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Sur la prévision du comportement conformationnel des hétérocycles à sept chaînons

Alain Lachapelle
Maurice St-Jacques
AL

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Alain Lachapelle

Résumé du colloque

Il est relativement aisé de prédire la conformation privilégiée de cycles saturés à six chaînons, puisque la plupart d'entre eux existent sous la seule forme chaise (C). Cependant, le remplacement d'une unité méthylène de ces cycles par une fonction benzo (créant ainsi un cycle A) rend possible la présence d'un mélange de formes chaises (C) et bateau-couronne (BC), ce qui amène des situations souvent imprévisibles. Ainsi, des études par RMN 1H et 13C à basse température montrent que même si les molécules 1 et 2, existent majoritairement sous forme chaise (C), la molécule 3, représentant une combinaison des molécules 1 et 2, existe majoritairement sous la forme bateau-courisée (BC). Les facteurs responsables de ce "renversement" conformationnel seront discutés.

Contexte

Section :
Chimie organique
news icon Thème du colloque :
Chimie organique
host icon Hôte : Université de Montréal

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Titre du colloque :

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