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Sur la protonation de la base de Schiff du rétinal étudiée en RMN du proton et en IRTF à basses températures

Hoa Le-Thanh
Guy Richer
Daniel Vocelle
Pierre-P. Vaudreuil
Camille Sandorfy
HL

Membre a labase

Hoa Le-Thanh

Résumé du colloque

Il est généralement admis que durant la première étape du cycle photochimique de la rhodopsine, la protonation de la base de Schiff du chromophore est induite par un ou plusieurs acides aminés de la protéine. Cependant, on ignore encore comment cette protonation pourrait se faire. Le présent travail rapporte les résultats concernant la variation du degré de protonation de la base de Schiff du rétinal - la toute-trans rétinylidène tert-butylamine - en fonction de la température. Cette variation a été étudiée parallèlement par IRTF et RMN du proton. Des deux acides étudiés sont : propionique et 1-chloro-3-propionique. D'après les résultats obtenus, il s'avère que le degré de protonation augmente au fur et à mesure que la température diminue pour un acide et un solvant donnés. Ceci est bien démontré en FTIR par l'augmentation d'intensité de la bande C=N de la base de Schiff protonée, en parallèle avec la diminution de la bande C=N de l'imine non protonée et la disparition graduelle de la bande C=O de l'acide résiduel. Les résultats en RMN du proton sont moins évidents ce qui concerne le degré de protonation. Par contre, la présence de plusieurs espèces existant à très basses températures est prouvée.

Contexte

Section :
Chimie organique
news icon Thème du colloque :
Chimie organique
host icon Hôte : Université du Québec à Montréal

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Titre du colloque :

Chimie organique
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