Colloque

Sur la réactivité des énamines de carbaloxy-2 cyclohexanones

M. Labelle

D. Gravel

Membre a labase

M. Labelle

Résumé du colloque

L'alkylation régiosélective de la position-6 des carbaloxy-2 cyclohexanones est une réaction bien connue dans la littérature; la généralité et les limitations des diverses méthodes y conduisant ont d'ailleurs été assez bien établies et les conditions souvent drastiques de ces réactions constituent leur principal désavantage. Récemment, nous avons rapporté la formation de l'énamine 1 à partir de la carboxméthoxy-2 cyclohexanone ainsi que son alkylation à la position-6 par la méthacroleine pour conduire à une synthèse de la carboxméthoxy-1 méthyl-3 bicyclo[3.3.1]non-2 one-9, modèle d'un intermédiaire clé dans diverses approches à la synthèse de la sélagine, un alcaloïde du Lycopodium. Cette méthode, aux conditions réactionnelles très douces, a depuis été étudiée vis-à-vis divers réactifs électrophiles pour en faire ressortir la généralité et les limitations comme méthode de synthèse. L'ensemble de ces résultats sera présenté et les implications mécanistiques et synthétiques seront considérées.

Contexte

Section :

Chimie organique

Thème du colloque :

Chimie organique

Hôte : Université du Québec à Montréal

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