Colloque

Sur l'origine de la cyclopropanation dans les cyclisations de radicaux vinyliques

Réal Denis

Denis Gravel

François Boutonnet

Membre a labase

Réal Denis

Résumé du colloque

Au cours d'un précédent travail issu de notre laboratoire, portant sur la régiochimie des cyclisations radicalaires impliquant des radicaux vinyliques, une réaction de cyclopropanation fut observée à partir du radical homovinylique intermédiaire. Étant donné que cette observation était une première, en ce qui concerne les cyclisations de radicaux vinyliques en présence d'hydrures de trishomocubanes, nous nous sommes intéressés à la recherche des facteurs à l'origine de cette réactivité. D'un point de vue spécifique, il revenait à étudier la réaction chez une série de composés modèles de façon à préciser les facteurs qui contrôlent l'interconversion entre le radical homovinylique et le radical cyclopropylcarbinyle. Une série de réactions cyclisantes a donc été préparée et la réaction de cyclisation étudiée pour en déterminer les rapports de régiochimie-conformation. Ceux-ci seront discutés sur la base des résultats expérimentaux et des estimations obtenues par modélisation moléculaire à l'aide du programme MODEL.

Contexte

Section :

Chimie organique

Thème du colloque :

Chimie organique

Hôte : Université de Montréal

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