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Sur l'oxydation de Gif des amines

Christophe K. Jankowski
Farès A. Farès
Charles Bernard
Marc Poitier
Daniel Gaudin
CK

Membre a labase

Christophe K. Jankowski

Résumé du colloque

La fonctionnalisation directe des hydrocarbures constitue même aujourd'hui un problème et un défi de taille. L'invention du professeur D.H.R. Barton, l'oxydation de Gif, a été appliquée par notre groupe à l'oxydation des amines alicycliques simples, synthétiques ou naturelles, puis aux alcoolides. Le terme "l'oxydation de Gif" représente maintenant une large famille d'oxydations apparentées. Modèle initialement sur Cp450, son mécanisme est toujours sujet à une controverse (Cp450, MMO, Fenton, radicalaire...). Mis à part la lactamisation et la cétonisation des amines attendues, nous avons mis en évidence la méthylation, l'hydroxylation, la réduction, les différents couplages amine-solvant (pyridine) ou solvant-solvant; des réarrangements enfin. Les réactions qui permettent de préciser le mécanisme controversé ont été comparées aux bio oxydations (avec Cp450 microsomes) ou chimiques (picolinates, autres variantes de Gif). Nous discutons en particulier la réaction d'oxydation des bases indoliques.

Contexte

Section :
Chimie organique
news icon Thème du colloque :
Chimie organique
host icon Hôte : Université de Montréal

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Titre du colloque :

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