Colloque

Sur l'ozonolyse des oléfines dissymétriques

Michel Granger

Sandor Fliszar

Membre a labase

Michel Granger

Résumé du colloque

Les proportions des deux voies de clivage des ozonides primaires d'une série d'oléfines dissymétriques R1-C6H4-CH=CH-R2 ont été mesurées et reliées aux constantes σ et ρ de Hammett. Le zwitterion formé préférentiellement est celui dont l'environnement stabilise le mieux la charge positive en augmentant, par des effets inductifs ou mésomères, la densité électronique au voisinage du carbocation. La stabilisation des zwitterions par les groupements R2 décroît dans l'ordre COCH3 > CH3 > COOH > Ph > H > CH2OH > COOCH3. Le comportement des groupements COCH et COOH qui stabilisent les zwitterions R2-CHOO, tout en étant des groupements attracteurs d'électrons, est interprété par une stabilisation par résonance.