Colloque

Sur une nouvelle synthèse de l'homocamphre et de l'homogépicamphre

H. Favre

C. Richer

B. Marinier

Membre a labase

H. Favre

Résumé du colloque

L'action du diazométhane sur la camphoquinone conduit, contrairement à ce qu'avait trouvé Rupe, aux deux éthers énoliques de l'oxo-4 homocamphre prévus par la théorie. Ces deux éthers F 54° et 69,5 -70,5° ont une odeur très faiblement camphrée. Un mécanisme de cette extension de cycle sera présenté. La constitution de ces deux éthers énoliques a été déterminée de la manière suivante: une réduction par l'hydrure de lithium et d'aluminium, suivie d'un traitement acide donne une cétone, α,β-non saturée, qui est réduite catalytiquement par le NiRaney contraint. L'éther énolique F 54° conduit à l'homogépicamphre, tandis que son isomère F 69,5 -70,5° conduit à l'homocamphre. Nous avons ainsi réalisé une nouvelle synthèse de ces deux cétones bicycliques dont la difficulté de préparation était notoire.

Contexte

Section :

Chimie

Thème du colloque :

Chimie

Responsables :

Roland Rivest

Hôte : Université Laval

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