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Synthèse chimio-enzymatique des deux énantiomères de la Fluoxétine

Geneviève Fortier
Robert Chênevert
GF

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Geneviève Fortier

Résumé du colloque

Au cours des dernières années, l'étude des propriétés de catalyse asymétrique de plusieurs types d'enzymes a donné naissance à de nouvelles voies de synthèse stéréospécifiques. L'insertion de ces catalyseurs biologiques en laboratoire a ouvert un champ de recherche et une stratégie qui permet la préparation de produits bio-actifs. Récemment, les travaux de notre laboratoire ont démontré la possibilité de la réduction stéréosélective de cétones par une microflore anomale de Saccharomyces cerevisiae (levure de boulanger). En particulier, le benzoylacetate d'éthyle est réduit de façon énantiosélective par des enzymes alcool-déshydrogénases comprises dans le microorganisme. L'excès énantiomère de l'alcool chiral produit a été déterminé par conversion en ester de Mosher et analyse des spectres RMN 1H et 19F de ce dernier. L'alcool chiral ainsi obtenu peut constituer un synthon utile dans la synthèse de nombreux composés bioactifs. Nous avons utilisé ce synthon chiral dans la synthèse asymétrique de la Fluoxétine, un puissant anti-dépresseur couramment employé en médecine.

Contexte

Section :
Chimie organique
news icon Thème du colloque :
Chimie organique
host icon Hôte : Université de Sherbrooke

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Titre du colloque :

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