Colloque

Synthèse chimio-enzymatique du fragment C(1)-C(9) des bryostatines

René Roy

Allan W. Rey

Membre a labase

René Roy

Résumé du colloque

Les Bryostatines représentent une famille de lactones macrocycliques isolées des Bryozoaires marins Bugula nètlina. Elles possèdent des propriétés antinéoplasiques contre la leucémie lymphocytique. Le faible rendement d'isolement couplé à des propriétés médicinales prometteuses justifient amplement toutes recherches synthétiques. Notre analyse rétrosynthétique suggère un premier fragment électrophilique en C-5 obtenu par une réaction enzymatique. Celle-ci, accomplie par l'α-chymotrypsine permet d'obtenir un rendement quantitatif de (2R)-(3R)-monométhyl 3-méthoxyméthoxyglutarate avec un excès énantiomérique de 93%. Après manipulation ordonnée des groupes fonctionnels, le diol dérivé correspondant au fragment en C-5 est couplé par une condensation aldolique de type Mukaiyama au butène d'énol silylé comportant le fragment résiduel en C-4 dérivé du diacétène. Une réduction hautement stéréosélective en diol 1,3-anti, suivit d'une δ-lactonisation et d'une désulfatation assistée par une électrode de mercure fournit le fragment C(1)-C(9).

Contexte

Section :

Synthèse organique

Thème du colloque :

Synthèse organique

Hôte : Université Laval

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