Colloque

Synthèse chimique de molécules hybrides stéroïde/composante du cofacteur NAD : une nouvelle approche pour le développement d'inhibiteurs de la 17B-HSD de type 1

Roch Boivin

Sheng-Xiang Lin

Donald Poirier

Membre a labase

Roch Boivin

Résumé du colloque

L'enzyme 17b-hydroxystéroïde déshydrogénase (17b-HSD) de type 1 effectue l'interconversion du précurseur estrone et de l'estradiol avec l'aide d'un cofacteur. Dans le cadre de nos recherches sur le cancer du sein, nous nous sommes intéressés à réduire la biosynthèse de l'estradiol, une hormone responsable de la prolifération d'une partie des cellules cancéreuses du sein. Afin de provoquer une inhibition de la 17b-HSD de type 1, deux sites de liaison à l'enzyme seront visés par nos inhibiteurs: le site de liaison du substrat (estrone et estradiol) et celui du cofacteur (NAD(P)). Nous avons donc synthétisé douze molécules hybrides, constituées du substrat stéroïdien lié à certaines composantes du cofacteur (I), par deux approches différentes. La première approche est la formation d'une amine secondaire (X = N) à partir d'un halogénoalkyl greffé en position 16 de l'estradiol et de l'amine primaire de la composante du cofacteur (nicotinamide, adénine ou adénosine). Dans la seconde approche, un lien ester (X = COO) est formé entre l'acide carboxylique d'une chaîne alkyl greffée en position 16 du stéroïde et l'alcool primaire de l'adénosine. Les détails de la synthèse chimique ainsi que l'activité biologique seront rapportés.

Contexte

Section :

Chimie organique

Thème du colloque :

Chimie organique

Hôte : Université de Trois-Rivières

Découvrez d'autres communications scientifiques

Dans le même colloque
Du même congressiste

Titre du colloque :

Chimie organique

Réduction radicalaire diastéréosélective en série acyclique

J-Pierre Bouvier

Synthèse de récepteurs abiotiques par assemblage modulaire

David Lonergan

Conception et synthèse de dimères polyfonctionnalisés du tétrahydronaphthalène

Michel Desjardins

Voir tous les contenus de ce colloque

Autres communications du même congressiste :

Thème du colloque :

Chimie organique

Synthèse chimique de molécules hybrides stéroïde/composante du cofacteur NAD : une nouvelle approch…

Roch Boivin

Synthèse chimique de molécules hybrides stéroïde/composante du cofacteur NAD : une nouvelle approch…

Roch Boivin