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Synthèse d'acides aminés à partir du dihydro-2,3-furanne

RG

Membre a labase

Roger Gaudry

Résumé du colloque

Le y-hyroxybutanol obtenu par hydrolyse acide du dihydrofuranne est traité par le chlorure d'ammonium, le cyanure de potassium et le carbonate d'ammonium pour être transformé en 5-y-hydroxypropylhydantoïne; l'hydrolyse de ce composé par l'hydrolyse de baryum sous pression donne l'acide a-amino-d-y-hydroxyvalérique, ou pentonosérine. La 3-phényl-5-y-hydroxypropylhydantoïne est obtenue par traitement de la pentamosérine avec l'isocyanate phényl et chauffage en milieu acide. En faisant barboter HCl sec à chaud, il se forme de la 3-phényl-5-y-chloropropylhydantoïne qui, traitée par l'éthylate de sodium, donne la 3-phényl-hydantoïne de la proline. Mais en cherchant à préparer le dérivé bromo correspondant, l'hydantoïne de la proline en est aussitôt obtenu. De plus, la 5-y-hydroxypropylhydantoïne se transforme par HCl en 5-y-chloropropylhydantoïne qui, par amination et hydrolyse, donne l'ornithine.

Contexte

Section :
Chimie
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Chimie
host icon Hôte : Université Laval

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