Colloque

Synthèse d'acides aminés N-substitués permettant de faire une cyclisation peptidique

Martin Lamoureux

Serge St-Pierre

Yvan Boulanger

Membre a labase

Martin Lamoureux

Résumé du colloque

La restriction de la conformation des peptides, par une cyclisation, s’est montré d’une grande utilité biologique. Ainsi, un peptide linéaire ayant une certaine activité biologique verra, après cyclisation, une augmentation de sa stabilité et de son efficacité, ceci permettant à ce peptide d'avoir une meilleure sélectivité pour son récepteur et une plus grande biodisponibilité. Le contrôle de ces caractéristiques pharmacologiques via la cyclisation d'un peptide linéaire, à moyenne ou à longue échelle, permet de convertir un peptide naturel bioactif en un peptidomimétique. De plus, le fait de rigidifier le peptide facilite l'analyse conformationnelle. Les modes habituels de cyclisation sont: entre deux chaînes latérales, entre le début et la fin du peptide, ou par une chaîne latérale et un des bouts du peptide. La limitation de ces types classiques de cyclisation est qu'il faut remplacer deux acides aminés du peptide par des cystéines ou par le couple acide glutamique-lysine. Une telle substitution peut rendre le peptide inactif. L'idée est donc de synthétiser des acides aminés ayant les mêmes caractéristiques que les acides aminés naturels (les mêmes chaînes latérales) mais contenant en plus un substituant sur l'azote, celui-ci permettant de faire la cyclisation du peptide. La synthèse de différents acides aminés N-(alkylamine) ou d'acides aminés N-(alkylcarboxylique) sera exposée. Il faut spécifier que ces acides aminés auront les protections orthogonales adéquates afin de les incorporer à une synthèse peptidique en phase solide utilisant les groupements protecteurs FMOC.

Contexte

Section :

Chimie organique

Thème du colloque :

Chimie organique

Hôte : Université McGill

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