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Synthèse d'analogues de la castanospermine

Yves St-Denis
Tak-Hang Chan
YS

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Yves St-Denis

Résumé du colloque

La (+)-castanospermine 1 est un alkaloïde polyhydroxylé qui possède des propriétés anti-cancérigènes, anti-virales et anti-SIDA, tel que l'ont démontré un bon nombre de recherches conduites au cours des années '80. Plusieurs de ses analogues sont également biologiquement actifs. De tels composés sont donc des cibles intéressantes autant du point de vue synthétique que biologique. La présente communication décrit la synthèse d'isomères de la (-)-1-déoxycastanospermine 2. L'étape clef de la synthèse est la cyclisation en milieu basique de l'intermédiaire 3, construit par le couplage d'un dérivé de la L-pipecoline et de l'anion du thiocét her phénylique et allylique. Le sulfure allylique ainsi produit est modifié de façon à obtenir la chaîne latérale de 3.

Contexte

Section :
Chimie organique
news icon Thème du colloque :
Chimie organique
host icon Hôte : Université de Sherbrooke

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Titre du colloque :

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