Synthèse d'analogues de l'angiotensine II renfermant l'acide 1-amino cyclopentane carboxylique (ACPC) au moyen d'un nouvel appareil pour la synthèse en phase solide de peptides
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Résumé du colloque
Plusieurs analogues de l'angiotensine II ont été synthétisés avec d'excellents rendements. Les acides aminés des positions 1,3,6,7 et 8 de l'angiotensine II-5-isoleucine ont été substitués par l'acide 1-amino cyclopentane carboxylique. Ces synthèses ont été réalisées en utilisant un nouvel appareil qui facilite et améliore grandement les techniques de synthèse en phase solide des peptides, dites de Merrifield. La BOC-phénylalanine ou le o-nitrobenzène-sulfenyl-ACPC sont d'abord estérifiés sur le polymère de soutien chloro-méthyle pour donner le BOC-phénylalanine polymère ou le NBS-ACPC polymère. Les acides aminés sont alors ajoutés dans la séquence désirée sous forme de dérivés BOC. Les analogues de l'angiotensine II ont été purifiés et caractérisés. Les rendements varient entre 50 et 55%. L'analogue ayant l'ACPC en position 1 possède 40% de l'activité pressive normale, les autres analogues ont moins de 2% d'activité.
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