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Synthèse d'analogues de nucléosides via l'approche acyclique

Marc Gagnon
Isabelle Thumin
MG

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Marc Gagnon

Résumé de la communication

Dans cet exposé, nous vous présenterons une nouvelle voie pour la synthèse de N-nucléosides. Cette synthèse comporte deux étapes clés : la première consiste en un couplage d'une base azotée sylilée, de façon stéréosélective, via une réaction de type thio-Vorbruggen sur un composé acyclique. Afin d'optimiser la sélectivité de cette étape, l'influence des groupements R3 et R4 a été étudiée. De plus, la généralité de la méthode a été vérifiée avec différentes bases puriques et pyrimidiques. Par la suite, une substitution nucléophile est effectuée sur le centre nouvellement formé, afin d'obtenir divers analogues, cycliques ou non, selon la stratégie choisie. Cette méthodologie offre donc un excellent contrôle de la stéréochimie au centre anomérique et permet d'accéder rapidement aux composés cibles.

Contexte

Section :
Chimie organique
news icon Domaine de la communication :
Chimie organique
host icon Hôte : Université de Montréal

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Thème du communication :

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