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Synthèse d'analogues nucléotidiques incorporant un dérivé de l'acridine permettant son insertion régiospécifique dans un oligomère

Sébastien Robidoux
Yunkui Guo
Masad J. Damha
SR

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Sébastien Robidoux

Résumé du colloque

Les progrès réalisés dans la synthèse d'oligonucleotides ont permis la mise au point d'une stratégie thérapeutique appelée 'antisens'. L'utilisation de cette approche afin d'augmenter la spécificité des interactions entre des oligonucleotides et leur cible corolaire est décrite. Nous avons utilisé différentes méthodologies afin d'insérer régiospécifiquement un dérivé de l'acridine dans un oligomère d'ADN (Helene, C. et al. Nucl. et Nucl. 1986, 5, 45-63). L'insertion en position 5' de la chaîne s'effectue en dérivant l'acridine avec la succinimido-maleimidopropanoate qui peut ensuite réagir avec un dérivé phosphoro-thioate de l'oligonucleotide. L'exemple méthodique comporte l'utilisation d'un analogue de la guanosine ayant un groupement "oxyde de oxadiazaphosphorine" qui constitue un excellent site pour une attaque nucléophile (Damha, M.J. et al. Tetrahedron Letts, 1992, 33, 6739-42). Un dérivé de l'acridine contenant une amine primaire en 1e rôle de nucléophile et peut être ajouté au dernier cycle de la synthèse automatisée d'ADN pour ainsi créer le biconjugué désiré. Les différentes routes employées pour parvenir à synthétiser l'analogue de la guanosine, l'acridine-maleimidopropanoate et finalement le dérivé guanosine-acridine seront discutées.

Contexte

Section :
Chimie organique
news icon Thème du colloque :
Chimie organique
host icon Hôte : Université du Québec à Chicoutimi

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Titre du colloque :

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