Colloque

Synthèse de 6-amino-6-déoxy-α,α-tréhalose, un isomère de position de l'antibiotique tréhalosamine

S. Hanessian

P. Lavallée

Membre a labase

S. Hanessian

Résumé du colloque

L'application de la réaction d'halogénation utilisant les réactifs NBS-Ph3P (Carbohydrate Research 18, 342, 1971) à l'α,α-tréhalose donne lieu à la bromuration sélective d'une seule fonction hydroxyle primaire. La réaction permet de monofonctionnaliser une molécule initialement symétrique et ainsi de procurer un intermédiaire versatile pour la modification chimique du disaccharide. Le groupe bromure peut être déplacé par des groupes variés pour donner les fonctions déoxy, halogénure et azidure correspondantes. L'azidure a été réduite en amine correspondante donnant la 6-tréhalosamine qui est un isomère de position de l'antibiotique anti-tuberculeux, tréhalosamine. Les α,α-tréhalose monosubstituées offrent un intérêt comme substrats et inhibiteurs dans des études enzymatiques.

Contexte

Section :

Chimie organique : mécanismes de réaction

Thème du colloque :

Chimie organique : mécanismes de réaction

Hôte : Université d’Ottawa

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