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Synthèse de centres quaternaires via l'utilisation d'un réactif d'iode hypervalent non toxique et ses applications en synthèse totale

Kimiaka Chantal Guerard
Sylvain Canesi
Marc-André Beaulieu
Cyrille Sabot
Marc-André Giroux
KG

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Kimiaka Chantal Guerard

Résumé du colloque

Une nouvelle voie d'accès à des composés hautement fonctionnalisés, contenant des centres quaternaires, est réalisée via l’utilisation d’un réactif à base d’iode hypervalent. Ces centres quaternaires, pouvant être consécutivement liés à deux, trois ou quatre carbones sp[SUP 2], seraient difficilement réalisables à l’aide de méthodes chimiques conventionnelles. Ainsi cette méthode, en accord avec le concept «d’umpolung aromatique», permet l’obtention rapide de squelettes élaborés contenus dans de nombreux composés naturels biologiquement actifs, facilitant ainsi leur synthèse en réduisant le nombre d’étapes nécessaires. Les réactifs à base d’iode hypervalent sont également une alternative avantageuse à l’emploi de métaux lourds et toxiques utilisés lors de transformations chimiques, et sont en accord avec le principe de «chimie verte». L’application de ces méthodes à la synthèse totale de molécules naturelles est illustrée par des versions oxydatives de la réaction d’Hosomi Sakurai et de Friedel et Crafts, utilisées comme étape clef dans la synthèse de l’aspidospermidine et de la mesembrine. D’autre part, des réactions de transpositions oxydatives de type Wagner-Merwein, montrent également des possibilités synthétiques intéressantes.

Contexte

Section :
Chimie verte et catalyse
news icon Thème du colloque :
Chimie verte et catalyse
host icon Hôte : Université de Montréal

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Titre du colloque :

Chimie verte et catalyse
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