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Synthèse de composés tricycliques par la réaction de Diels-Alder transannulaire

Serge Lamothe
Alexis Ndibwami
Pierre Deslongchamps
SL

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Serge Lamothe

Résumé du colloque

La cycloaddition de Diels-Alder transannulaire (niveau 2) présente plusieurs avantages, par rapport aux versions inter et intramoléculaires (niveau 1) de la même réaction. D'abord, la régiosélectivité est assurée par la rigidité du cycle qui, de plus, permet de simplifier des sites réactifs. Ces restrictions rendent possible la réaction à des rendements intéressants et à des niveaux élevés de stéréosélectivité. Nous décrirons ici les résultats obtenus pour la cyclisation des triènes (I) générant les grands cycles (II) qui par simple charge donnent des systèmes tricycliques (III) précurseurs éventuels de produits naturels de la famille des stéroïdes.

Contexte

Section :
Chimie organique
news icon Thème du colloque :
Chimie organique
host icon Hôte : Université d’Ottawa

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