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Résumé de la communication
L'activité et la conformation de composés biologiques peuvent être photo-contrôlées par des molécules isomérisables. Par exemple, la structure en hélice-alpha de petits peptides a pu être perturbée par l'insertion de dérivés d'azobenzènes (Kumita, J.R.; Smart, O.S. and Woolley, G.A. P. Natl. Acad. Sci. USA 2001, 97 (8), 3803-3808). Les hémithioindigo (1) et les thioindigo (2) sont une autre classe de composés photoisomérisables très intéressante, leur isomérisation E/Z étant réversible par irradiation (Yamagushi, T.; Seki, T.; Tamaki T. and Ichimura, K. Bull. Chem. Soc. Jpn 1992, 65, 649-656). Différents dérivés d'hémithioindigo et de thioindigo ont été synthétisés de telle sorte qu'ils peuvent être incorporés sélectivement dans un peptide, soit par la fonction thiol ou amine. Leurs propriétés de photo-isomérisation ont également été étudiées par spectroscopie UV/Vis. Les composés synthétisés seront introduits dans de courts peptides pour former des liens intramoléculaires. Les changements induits dans la structure secondaire après isomérisation seront caractérisés par dichroïsme circulaire (CD).
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