Colloque

Synthèse de dérivés du galactose portant des groupements chimiques photoréactifs

B. Leclair

G. Dupuis

Membre a labase

B. Leclair

Résumé du colloque

Dans le but d'identifier les acides aminés situés à proximité du site d'attachement du sucre chez les lectines, il est nécessaire de synthétiser des dérivés du sucre portant une base à l'extrémité duquel on retrouve une fonction chimique très réactive. En vue d'appliquer ce principe à la phytohémagglutinine (PHA), nous avons synthétisé des dérivés du galactose (1-amino et 1-thiogalactose) sur lesquels nous avons substitué le groupement en position 1 par un bras de formule générale R-X où R = succinyl ou hexanoyl et X = méthylène halogénée ou dérivé diazo ou azido. Les dérivés méthylétones halogénés sont susceptibles aux attaques nucléophiles tandis que les dérivés diazo et azido sont activables par la lumière et donnent des dérivés carbène ou nitrène. Tous les intermédiaires synthétiques ont été caractérisés et les réactions des dérivés avec des dipeptides modèles ont été étudiées. Formules générales: R' : OH-CH2-CH2-CO- R : - (CH2)5-CO- X : -CH2Cl - -CH2N2 - -N3

Contexte

Section :

Biochimie

Thème du colloque :

Biochimie

Hôte : Université Laval

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Titre du colloque :

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