Communication

Synthèse de dimères de l’estrone et de l’estradiol : vers de nouvelles molécules antiestrogéniques

Daniel Rabouin

Valérie Perron

Blaise N'zemba

Gervais Berube

Membre a labase

Daniel Rabouin

Résumé de la communication

De nos jours, les antiestrogènes jouent un rôle très important dans le traitement des cancers du sein hormono-dépendants. Ils sont, en général, des inhibiteurs compétitifs du récepteur de l’estrogène (RE). Dans le but de découvrir de nouveaux antiestrogènes qui agiraient directement sur le mécanisme de dimérisation du récepteur, une étape cruciale à la prolifération cellulaire, nous avons fabriqué une série de dimères de l’estradiol et de l’estrone. Les dimères sont liés par des chaînes polyéthylène glycol (PEG) de longueur variable afin d’assurer une bonne solubilité des produits finaux. En utilisant l’estrone comme réactif de départ, les dimères d’estradiol (1) liés en 17 sont fabriqués de manière efficace en 5 étapes avec un rendement global de 36 %. L’étape clef de cette synthèse est la substitution nucléophile régiosélective d’un diol intermédiaire obtenu à partir de l’estrone. La synthèse des dimères de l’estrone (2) liés en 16 comporte 6 étapes avec un rendement global de 45 %. L’étape clef de cette synthèse est l’addition de Michael de l’acrylate de méthyle sur un bêta-cétoester dérivé de l’estrone. Ces deux séries de composés vont permettre une étude comparative de l’interaction de ces molécules sur le RE. La communication portera sur la synthèse de ces nouveaux produits.

Contexte

Section :

Chimie organique

Domaine de la communication :

Chimie organique

Hôte : Université de Sherbrooke

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