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Synthèse de diterpènes : candélabrone

R.H. Burnell
C. Côté
M. Girard
RB

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R.H. Burnell

Résumé du colloque

Une approche intéressante à la synthèse de la candélabrone 3 impliquera la cyclisation radicalaire de l'acétocétate substitué 2 (voir Snider, J. Org. Chem. 53, 2137 (1988)). Pour déterminer la praticabilité d'un tel système, nous préparons le produit 2, et des analogues plus substitués dans le noyau aromatique, afin de constater à quel moment la cyclisation devient moins rentable. La substance initiale pour la synthèse, le p-méthoxyphényl-3 propanol-1 (1a) est transformée à l'aide de méthodes bien établies en dérivé iso-propylé 1b et après le prolongement de la chaîne latérale, le résidu acétocétate est introduit par le truchement d'un intermédiaire di-anionique. Suivant la cyclisation, il faut réduire le groupe ester en alcool et oxyder la position benzyllique (C.8) pour compléter la synthèse modèe.

Contexte

Section :
Produits naturels d'origine végétale
news icon Thème du colloque :
Produits naturels d'origine végétale
host icon Hôte : Université du Québec à Montréal

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Titre du colloque :

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