Colloque

Synthèse de e-conicine par la sédridine

G.A. Cooke

G. Fodor

Membre a labase

G.A. Cooke

Résumé du colloque

Une synthèse stéréospécifique de l’alcaloïde (+)-sédiridine, la 2-(2-hydroxypropyl)-pipéridine a été mise au point. La substance de départ est l’α-picolylméthylcarbinol, dédoublé par l’acide dibenzoyl tartrique en deux antimères de point de fusion 32-33° et de pouvoir rotatoire respectif (+) 15.3° et -17.9°. L’hydrogénation catalytique de la forme dextrorotatoire a donné la (+)-sédiridine, (α)D = +23.5° qui est purifiée sous forme de sel avec la N-acétyl-L-leucine jusqu’à ce que l’on atteigne le pouvoir rotatoire du produit naturel (+26°). La N-t-butylsédiridine a été préparée avec un bon rendement pour être acylée sur l’atome d’oxygène avec le chlorure méthanesulfonique. Un clivage par HBr dans l’acide acétique glacial donne l’hydrobromure o-méthylsédiridine qui est converti sous forme de base en érythro ε-conicéine. Cette synthèse stéréospécifique sera étendue à des isomères thréo de la même méthylazétidinopipéridine.