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Synthèse de groupements β-aminocarbonylés par aminocarbonylation d'alcènes à l’aide d’aminoisocyanates

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Christian Clavette

Résumé du colloque

La formation directe de liens carbone-azote à partir d’alcènes ou d’alcynes est une approche synthétique versatile qui demeure sous utilisée. Récemment, les efforts de notre groupe ont porté sur le développement de nouvelles méthodes permettant l'amination de ces substrats à l’aide de réactions concertées, évitant ainsi l’utilisation de catalyseurs organométalliques. Entre autres, nous avons démontré que divers hydrazides permettent soit l’hydroamination ou l’aminocarbonylation intramoléculaire d’alcènes sous conditions thermiques.[SUP 1] Ce processus d’aminocarbonylation intramoléculaire novateur est stéréospécifique (addition syn) et un intermédiaire aminoisocyanate permet d’expliquer la réactivité observée. Ces résultats, une nouvelle approche permettant de former des aminoisocyanates sous conditions douces et la portée synthétique de cette réactivité seront présentés. [SUP 1]Roveda; Clavette; Hunt; Gorelsky; Whipp; Beauchemin ''J. Am. Chem. Soc.'' 2009, ''131'', 8740

Contexte

news icon Thème du colloque :
Chimie verte et catalyse
host icon Hôte : Université de Montréal

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Titre du colloque :

Chimie verte et catalyse

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