Colloque

Synthèse de la 11-oxaprogesterone

Mahendra Roy Chowdhury

Charles R. Engel

Membre a labase

Mahendra Roy Chowdhury

Résumé du colloque

Dans le cadre d'une étude générale de relations entre activités biologiques et structures chimiques de stéroïdes hormonaux, nous avons élaboré une méthode de synthèse de 11-oxastéroïdes. Nous rapportons ici la synthèse de la 11-oxaprogesterone à partir de l'hecogénine. Dans une série, cette sapogénine fut transformée en acide 3 β-hydroxy 20 β-acétoxy 9-oxo 9, 12-seco 11-nor 5 α-pregnane 12-olque, précédemment employé dans ce laboratoire pour la synthèse de 11-azastéroïdes, qui fut converti en 3, 20-bis-éthylènedioxy 9, 12-diol correspondant, cyclisé par le chlorure de l'acide p-toluènesulfonique en un stéroïode 11-oxa. Des méthodes classiques conduisirent ensuite à la 1-déshydro 11-oxaprogesterone et à la 11-oxaprogesterone. Dans une autre série, l'introduction de l'atome d'oxygène à la place de l'atome de carbone 11 se fit au stage d'un produit possédant encore la chaîne latérale des sapaginènes.