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Synthèse de la (+)-aphidicoline et de son épimère en C8 : application de la stratégie des Diels-Alder transannulaires

Guillaume Bélanger
Pierre Deslongchamps
GB

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Guillaume Bélanger

Résumé du colloque

Depuis quelques années, l'équipe du Pr Deslongchamps s'intéresse entre autres au développement d'une stratégie générale de synthèse de molécules polycycliques, soit la réaction de Diels-Alder transannulaire (D.A.T.A.). Après de nombreux résultats très prometteurs obtenus dans des études modèles, quelques synthèses totales ont été entreprises pour démontrer l'applicabilité de cette stratégie en chimie organique. Ainsi, cette présentation portera sur la synthèse de la (+)-aphidicoline et de son épimère en C8. Cette synthèse passe d'abord par la formation d'un macrocycle à quinze membres comportant un diène et un diénophile de géométries trans-trans et cis respectivement, puis par la réaction-clé de D.A.T.A. pour enfin se terminer par la modification adéquate du polycycle en aphidicoline et en son épimère (C8).

Contexte

Section :
Chimie organique
news icon Thème du colloque :
Chimie organique
host icon Hôte : Université de Trois-Rivières

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Titre du colloque :

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