Colloque

Synthèse de la (R)-5(S)-10-margoicine

Nathalie Théberge

Robert H. Burnell

Membre a labase

Nathalie Théberge

Résumé du colloque

Un des problèmes rencontrés lors de la synthèse de diterpènes aromatiques est l'introduction d'un oxygène en C.3 et d'un centre quaternaire gem-diméthyl en C.4. Nous avons tenté dernièrement des synthèses par cyclisations cationiques d'intermédiaires dièniques mais les produits sont nécessairement racémiques. Alors un substrat plus intéressant serait un terpène naturel (chiral et disponible commercialement) comme l'acide déshydroabiétique 1. On a transformé ce dernier assez efficacement en alcool allylique 2 et, pour former le groupement gem-diméthyle, nous avons préparé le dérivé cyclopropyl 3 par une réaction de Simmons-Smith. L'ouverture du cycle à trois par hydrogénation catalytique a été plutôt décevante car les meilleures conditions n'ont fourni que 50 à 60% du produit 4. Par la suite l'alcool est protégé, oxydé en positions C.7 puis C.3 et de cette manière nous avons réussi la première synthèse totale de la margoicine 5. D'autres voies de synthèse seront également présentées.

Contexte

Section :

Chimie organique

Thème du colloque :

Chimie organique

Hôte : Université de Sherbrooke

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Titre du colloque :

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