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Synthèse de la tétrahydrodéoxycytisine

Léo Marion
Robert Lavigne
Lionel Lemay
LM

Membre a labase

Léo Marion

Résumé du colloque

La structure de la cytisine avait été établie d'après des résultats analytiques seulement, mais la base elle-même n'avait jamais été synthétisée. Nous avons entrepris la synthèse du produit obtenu par la réduction complète de la cytisine. Le 2-pyridylacétate d'éthyle a été condensé avec le cyanacétate d'éthyle et l'orthformiate d'éthyle. Le produit de la condensation a été d'abord réduit catalytiquement afin d'hydrogéner le noyau pyridique, puis réduit de nouveau avec l'hydrure de lithium-aluminium. Cette dernière réduction a converti le groupement carbéthoxyllique en alcool primaire et le groupement cyanhydrique en -CH2NH2. Le dernier stade de la synthèse, i.e., la fermeture d'un anneau, reste encore à faire.

Contexte

Section :
Chimie
news icon Thème du colloque :
Chimie
manager icon Responsables :
Roger Gaudry Roger Payen
host icon Hôte : Université de Montréal

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Titre du colloque :

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