Colloque

Synthèse de l’acide chloramphénicole et évaluation de son pouvoir antibiotique

P. Steyermark

L. Piche

Membre a labase

P. Steyermark

Résumé du colloque

L’acide chloramphénicol est un dérivé du chloramphénicol dans lequel le groupe CH2OH est remplacé par COOH. La synthèse est effectuée à partir de l’acide α-nitrocinnamique auquel on fixe une molécule de HOBr, ce qui donne l’acide α-bromo, β-hydroxycinnamique. L’amination de ce dernier fournit l’acide α-amino, β-hydroxycinnamique. Les deux derniers acides possèdent la configuration thréo, nécessaire pour une activité antibiotique. La dichloroacétylation du groupe NH2 devrait donner l’acide chloramphéniqué. Cette dernière étape est en cours et les résultats seront communiqués dans l’exposé.