Colloque

Synthèse de β-lactones et de diacétoniques comme inhibiteurs de la protéase du VIH-1

Sanae Ibrahimi

Jocelyn Yelle

Gilles Sauvé

Jeannot Lettre

Yvon Pépin

Membre a labase

Sanae Ibrahimi

Résumé du colloque

La recherche de nouveaux inhibiteurs susceptibles d'être actifs contre le virus du SIDA (VIH) est actuellement en plein essor. La protéase du VIH est une enzyme-clé pour la reproduction du virus et toute molécule pouvant inhiber son action pourrait être considérée comme un agent thérapeutique potentiel contre le SIDA. Plusieurs excellents inhibiteurs ont déjà été préparés mais leur grande taille et leur nature peptidique en font des molécules peu actives in vivo. Afin d'obtenir de petits inhibiteurs non-peptidiques, nous nous proposons de préparer des β-lactolactones 1 et des diacétoniques 2. Les lactones 1 pourront être obtenues à partir de la réaction de l'aldéhyde avec la dianion de l'acétate de méthyle suivie de la lactonisation. L'introduction des substituants X et Y de la lactone 1 se fera avec des réactifs appropriés et l'anion de la β-lactolactone non-substituée. Tandis que l'introduction des substituants X et Y des diacétoniques 2 se fera à partir de la cyclohexanedione. Ces composés vont mettre en évidence l'importance des molécules cycliques avec différents substituants afin d'augmenter les interactions protéase-molécule et ainsi obtenir d'intéressants inhibiteurs de la protéase du VIH-1.

Contexte

Section :

Chimie organique

Thème du colloque :

Chimie organique

Hôte : Université du Québec à Chicoutimi

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