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Synthèse de nouveaux antiestrogènes stéroïdiens halogénés

Charles Levesque
Yves Merand
Fernand Labrie
Claude Labrie
Jean-Marc Dufour
Gilles Leblanc
CL

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Charles Levesque

Résumé du colloque

Environ le tiers des cancers humains sont hormonaux-dépendants, spécialement pour les estrogènes. Parmi les traitements les plus utilisés dans le cancer du sein, les antiestrogènes s'avèrent un moyen efficace pour réduire la croissance de ces tumeurs. Récemment, il a été démontré que les dérivés de l'estradiol-17β alkylés en position 7α possèdent une activité antagoniste pure (ICI 164,384). Nous avons tenté d'augmenter l'efficacité antiestrogénique de ce type de produits en synthétisant à partir du composé 1a une série de composés halogénés en position 16β (composé 3a) et nous avons mesuré leur affinité pour 1 récepteur des estrogènes (RE). Suite à ces résultats, la même approche synthétique à partir du produit 1b a permis d'obtenir un groupe de nouveaux antiestrogènes de haute stéréospécificité. Lors des réactions d'halogénation, aucune addition en position 16β ne fut observée en RMN1H (400 MHz) avec et sans la chaîne. De plus, ces antiestrogènes devraient permettre par marquage isotopique de mieux comprendre le mécanisme d'action des antiestrogènes. L'activité antiutérotropique du produit chloré (3b, X = Cl) démontre que celui-ci est l'antiestrogène le plus puissant connu jusqu'à date. De plus, sa synthèse est commercialement la plus intéressante à cause du réactif utilisé (eau de Javel) et au rendement global obtenu.

Contexte

Section :
Chimie organique
news icon Thème du colloque :
Chimie organique
host icon Hôte : Université du Québec à Montréal

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