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Synthèse de phéromones : diméthyl-3,7 nonadécane

RH

Membre a labase

R. H. Burnell

Résumé du colloque

La mouche mineuse virgule, Agromyza frontella (Rondani), est potentiellement nuisible pour les cultures de luzerne. La phéromone sexuelle de cette espèce a été identifiée comme étant le diméthyl-3,7 nonadécane (Mcneil et al. J. Chem. Ecol. 14, 947 (1988)). Cependant, l'isomère 10 de ce stéréoisomère n'a pas encore été déterminé. Deux synthèses sélectives de l'hydrocarbure furent coulées, en employant un produit de départ asymétrique soit la (R)-(-)-pulgione. Dans l'une des synthèses, le centre asymétrique de la pulégone est retrouvé en C.3 dans la phéromone 2a, alors que dans l'autre, on l'observe en position C.7 2b. Des améliorations sur les schémas originaux ont permis d'obtenir un meilleur excès énantiomérique et ce style de synthèse a été appliqué à d'autres phéromones du même type.

Contexte

Section :
Chimie organique
news icon Thème du colloque :
Chimie organique
host icon Hôte : Université du Québec à Montréal

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Titre du colloque :

Chimie organique

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