Colloque

Synthèse de terpènes polyhydroxylés

S. Savard

M. Neron-Desbiens

R.H. Burnell

Membre a labase

S. Savard

Résumé du colloque

Les cétones du type 1 sont oxydées par l'acide per-acétique en quinone 2, avec ouverture du cycle B. Ces quinones sont ensuite réduites catalytiquement, avec méthylation in-situ de l'hydroxyde intermédiaire, le cycle B est refermé (Friedel-Crafts) pour donner des cétones de type 3 (X=H). Cette cyclisation implique la formation d'une suite de réactions qui alors expérimentée pour introduire un groupement hydroxyle sur la quinone (flèche dans 2). Réduction, méthylation et cyclisation donnent maintenant des cétones 3 où X=OMe. Avec les substitutions effectuées, on obtient une suite de réactions pour introduire un groupement carbonyle ionisé en position 6 (flèche dans 3) des cétones de type C, suivie par une réduction en présence d'une base forte sous atmosphère d'argon. Avec quelques transformations supplémentaires, on obtient la synthèse totale du Lycoxanthol.

Contexte

Section :

Chimie organique

Thème du colloque :

Chimie organique

Hôte : Université Laval

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