Colloque

Synthèse de tétrahydroquinolines par une réaction de Diels-Alder effectuée sur des dérivés ortho-hydroxyalkylanilines

Alain-Sébastien Caillé

Membre a labase

Alain-Sébastien Caillé

Résumé du colloque

La synthèse rapide de dérivés ortho-hydroxyalkylaniline ayant été réalisée auparavant, l'utilisation de ces dérivés dans la fabrication de tétrahydroquinolines a été envisagée. Ainsi, en utilisant ce type d'anilines, des dérivés tétrahydroquinolines ont été obtenus par l'intermédiaire d'une réaction de Diels-Alder catalysée par un acide de Lewis, et se produisant à la température de la pièce. Dans le cas particulier où le groupe hydroxy était alpha, bêta-insaturé, une réaction de compétition a été observée. Aussi, sauf exception, un seul diastéréoisomère du déribé tétrahydroquinoline a été obtenu. Cette dernière méthodologie a donné accès à la synthèse rapide de tricycles et de tétracycles. La préparation d'azacannabinoids et d'azasteroids a en autre été possible grâce à l'utilisation de cette vois synthétique. En bref, cette méthode a permis la synthèse rapide de structures complexes, ce qui en fait une d'intérêt dans le futur.

Contexte

Section :

Synthèse organique

Thème du colloque :

Synthèse organique

Hôte : Université McGill

Découvrez d'autres communications scientifiques

Dans le même colloque
Du même congressiste

Titre du colloque :

Synthèse organique

Synthèse stéréospécifique du palinavir, un inhibiteur de la protéase du VIH

Pierre Lavallée

Nouvelle synthèse stéréosélective du (Z)-4-hydroxytamoxifène et du (Z)-4-hydroxytorémifène par la r…

Josée Mailhot

Synthèse de dérivés du D-mannitol comme inhibiteurs de la protéase du VIH

Abderrahim Bouzide

Voir tous les contenus de ce colloque

Autres communications du même congressiste :

Thème du colloque :

Synthèse organique

Synthèse de tétrahydroquinolines par une réaction de Diels-Alder effectuée sur des dérivés ortho-hy…

Alain-Sébastien Caillé