Colloque

Synthèse de β-triméthylsilyloxythioéthers et β-hydroxythioéthers par réaction d'époxydes avec des dérivés aryl- et alkylthiotriméthylsilanes

R. Frenette

Y. Guindon

R.N. Young

Membre a labase

R. Frenette

Résumé du colloque

Notre désir de développer une méthode douce et stéréosélective afin d'obtenir des β-hydroxythioéthers complexes, nous a conduit à l'utilisation de dérivés aryl- ou alkylthiotriméthylsilanes, ceux-ci formant une classe de composés qui contiennent à la fois un oxygène polaire puissant et un nucléophile. Les réactifs de types RSSiMe3, en présence d'acide de Lewis, dans des solvants aprotiques, réagissent avec des époxydes, activés ou non, pour donner des β-triméthylsilyloxythioéthers dans des rendements modérés à excellents. Une simple hydrolyse protique permet d'obtenir les β-hydroxythioéthers correspondants. L'utilisation de thiosilanes afin d'obtenir des bis-1,2-diéthers et des organosilanes, dans le but de régénérer un oléfine à partir de β-hydroxythioéther, seront de même commentés.

Contexte

Section :

Chimie organique

Thème du colloque :

Chimie organique

Hôte : Université de Sherbrooke

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