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Synthèse des dérivés bromopropyles de l'androstérone

Béatrice Tchédam Ngatcha
Donald Poirier
Van Luu-The
BT

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Béatrice Tchédam Ngatcha

Résumé du colloque

Notre équipe s'intéresse au développement d'inhibiteurs des différentes isoformes de la 17b-hydroxystéroïde déshydrogénase (17b-HSD). Parmi ces isoenzymes, la 17b-HSD de type 3 effectue la transformation de la 4-androstènedione en testostérone, une hormone active. Une étude exploratoire effectuée sur une série de stéroïdes a permis de conclure que la présence d'un carbonyle en position 17 et d'un atome d'oxygène en position 3a d'un noyau C19 stéroïde étaient deux caractéristiques importantes pour un inhibiteur potentiel de la 17b-HSD de type 3. D'autre part, la présence d'une chaîne bromoalkyle sur un noyau stéroïdien s'est avérée nécessaire pour l'inhibition de la 17b-HSD de type 1. Nous avons donc envisagé la synthèse de dérivés bromopropyles de l'androstérone. Une séquence de réactions commençant par une protection adéquate du groupement hydroxyle suivie d'une allylation, d'une hydroboration oxydative, d'une bromation d'un alcool primaire et d'une déprotection nous a permis d'introduire la chaîne bromopropyle respectivement aux positions 16a, 3a (par un lien éther) et 3b de l'androstérone. Nous présenterons les détails des différentes synthèses et discuterons brièvement de l'activité biologique.

Contexte

Section :
Chimie organique
news icon Thème du colloque :
Chimie organique
host icon Hôte : Université de Trois-Rivières

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Titre du colloque :

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