Colloque

Synthèse des perhydroindoles substitués - Induction asymétrique sur le C-7

Paul Jones

Christophe Jankowski

Denis Labrecque

Membre a labase

Paul Jones

Résumé du colloque

Les composés titres ont été synthétisés à partir des amines cycliques dans la série des pyrrolidines 3-substituées avec un radical chiral dirigeant l’induction au niveau de l’azote N-1. L’addition de ces amines aux cétones α, β-insaturées convenablement substituées permet en premier lieu (l’addition de Michael) d’induire le centre C-3 des perhydroindoles formés, puis en poursuivant l’annulation de Robinson les centres C-7a. Dans le cas où l’induction initiale est sur C-7, celui-ci également s’oriente en fonction suivant l’induction s'origine sur N-1. La configuration des adduits obtenus a été déterminée par spectroscopie RMN (1H) à haut champ et les réactifs déplaçant chiraux. Les résultats pour les cétones α, β-insaturées ou des acétylènes-cétones conjuguées attaquées par des amines chirales montrent les excédents diastéréomères ou énantiomères de l’ordre de 7-20%.

Contexte

Section :

Synthèse organique

Thème du colloque :

Synthèse organique

Hôte : Université Laval

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