Colloque

Synthèse des tryptéthlones

Vincent Guay

Paul Brassard

Membre a labase

Vincent Guay

Résumé du colloque

Nous avons effectué la synthèse de trois pigments naturels extraits du lichen tropical Trypethelium eluteriae Sprengel, soit la (±)-tryptéthlone (I), la (±)-O-méthyl tryptéthlone (II), et la (±)-O-méthyl méthoxy-8-tryptéthlone (III). Notre approche consiste à obtenir la cycloaddition régiospécifique du vinylongle d'acétal de cétène approprié (IV ou V) à une halogénoquinone, permettant ainsi l'élaboration du cycle aromatique convenablement substitué. Par la suite, une alkylation suivie d'une transposition et d'une cyclisation permettent d'élaborer le cycle dihydrofuranique essentiellement en une étape ("one-pot").

Contexte

Section :

Chimie organique

Thème du colloque :

Chimie organique

Hôte : Université Laval

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