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Synthèse d'haptènes pour l'analyse radioimmunologique des dérivés de la nor-nicotine

A. Castonguay
H. Van Unakis
AC

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A. Castonguay

Résumé du colloque

On retrouve les dérivés de la nornicotine 1-6 dans le tabac et la fumée de tabac. L'un d'eux, la N'-nitrosonornicotine (2) est cancérigène chez le rat et la souris. Une technique d'analyse au niveau du nanogramme permettrait l'étude de la toxicologie de ces produits. Après un bref aperçu des principes de l'analyse radioimmunologique et de la formation des nitrosamines, nous présentons la synthèse de trois principaux intermédiaries: 1) la carboxy-5-nornicotine, 2) la trans-hydroxynéthyl-3'-nornicotine, 3) la bromo-5-nornicotine à partir des dérivés de la pyridine. La conformation cis de ces trois intermédiaires a donné des dérivés de 1-6 possédant un groupement fonctionnel utile pour la liaison à une protéine. La méthode d'analyse de la N'-nitrosonornicotine (2) nous permet d'étudier la réaction de transnitrosation.

Contexte

Section :
Chimie organique
news icon Thème du colloque :
Chimie organique
host icon Hôte : Université de Montréal

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Titre du colloque :

Chimie organique
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