Colloque

Synthèse d'hyantoïnes se rapportant à la sérine et à la cystine

Roger Gaudry

Guy Nadeau

Membre a labase

Roger Gaudry

Résumé du colloque

La modification de Bucherer par la méthode de Strecker (formation de la cyanohydrine à partir de l'aldéhyde ou chauffage de la cyanohydrine en présence d'un excès de carbonate d'ammonium) appliquée au méthoxacétaldéhyde, à l'éthoxyacétal, au chloroacétal, au bromoacétal, au méthylthioéthoxyacétal et au benzylthioacétal a tenu lieu de base pour l'obtention de la 5-méthoxyméthylhydantoïne, la 5-éthoxyméthylhydantoïne, la 5-chlorométhylhydantoïne, la 5-bromométhylhydantoïne, la 5-méthylthiométhylhydantoïne, la 5-benzylthiométhylhydantoïne. L'hydrolyse de la 5-méthylthiométhylhydantoïne, de la 5-benzylthiohydantoïne. méthylhydantoïne et de la 5-méthoxyméthylhydantoïne au moyen de l'hydroxyde de baryum à 160°C, sous pression donne la S-méthylcystéine, la S-benzylcystéine et l'acide α-amino-β-methoxypropionique qui est hydrolysé en DL-sérine par l'acide bromhydrique à 48%. L'hydrolyse de la 5-chlorométhylhydantoïne avec de l'acide chlorhydrique à 20% sous pression à 130°C, donne l'acide α-amino-β-chloropropionique qui est transformé en DL-sérine au moyen de l'hydroxyde d'argent.

Contexte

Section :

Chimie

Thème du colloque :

Chimie

Responsables :

L. Berlinguet L. Lortie

Hôte : Université Laval

Découvrez d'autres communications scientifiques

Dans le même colloque
Du même congressiste

Titre du colloque :

Chimie

Diagramme d'équilibre du système carbonate de sodium, glycérol, eau

L. Lortie

Préparation de l'Alpha gluco-chloralose

R. Barré

Une nouvelle synthèse de l’acide aminoadipique

Roger Gaudry

Voir tous les contenus de ce colloque

Autres communications du même congressiste :

Thème du colloque :

Chimie

Nouvelle synthèse de la lysine

Roger Gaudry

L'hexahomosérine: un antagoniste de la lysine

Édouard Pagé

Étude comparée des températures de surface du fleuve et du golfe Saint-Laurent avec celles de l'océ…

Alexandre Vachon