Colloque

Synthèse d’hydantoïnes se rapportant à la sérine et à la cystine

Roger Gaudry

Guy Nadeau

Membre a labase

Roger Gaudry

Résumé du colloque

La modification de Bucherer de la méthode de Strecker (formation de la cyanhydrine à partir de l’aldéhyde et chauffage de la cyanhydrine avec un excès de carbonate d’ammonium) appliquée au méthoxyacétal, à l’éthoxyacétal, au chloracétal, au bromoacétal, au méthylthiométhylacétal et au benzylthioacétal donne la 5’méthoxyméthylhydantoïne, la 5’éthoxyméthylhydantoïne, la 5’chlorométhylhydantoïne, la 5’bromométhylhydantoïne, la 5’méthylthiométhylhydantoïne et la 5’benzylthiométhylhydantoïne. L’hydrolyse de la 5’méthylthiométhylhydantoïne, de la 5’benzylthiométhylhydantoïne et de la 5’méthoxyméthylhydantoïne, au moyen de l’hydroxyde de baryum à 160° C sous pression, donne la S’méthylcystéine, la S’benzylcystéine, l’acide α-amino-β-méthoxypropionique qui est hydrolysé en DL-sérine par l’acide bromhydrique à 48%. L’hydrolyse de la 5’chlorométhylhydantoïne avec de l’acide chlorhydrique à 20% sous pression à 130° C donne l’acide α-amino-β-chloropropionique qui est transformé en DL-sérine au moyen de l’hydroxyde d’argent.

Contexte

Section :

Chimie

Thème du colloque :

Chimie

Responsables :

L. Berlinguet L. Lortie

Hôte : Université Laval

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