Colloque

Synthèse d'hydroxyalkyl acrylates comme fonctions analogues au lien peptidique

Vanthaligna Manibod

Lucie Cadieux

Gilles Sauvé

Membre a labase

Vanthaligna Manibod

Résumé du colloque

La synthèse de 8-hydroxyalkyl acrylate de méthyle (acrylonitrile ou méthylvinylcétone) à partir d'aldéhyde peptidique réagissant avec un ester nitrile ou cétoène, g-l'insaturé en présence de quantité catalytique de diaza-1,4,bicyclo (2.2.2) octane (DABCO) est décrite. Ces nouvelles fonctions sont ainsi introduites sur la partie C-terminale de substrats (N-Ac-Phe et N-Ac-Phe-Gly) de protéases (chymotrypsine et papaïne) en remplacement de la fonction acétate carboxylique. Ce sont des conditions acceptées par ces dérivés peptidiques et en principe elles pourraient servir à la préparation d'agents alkylants potentiels à l'addition nucléophile de sérine et d'autres amines (Ser-OH ou Cys-SH) et servir ainsi d'inhibiteurs de protéases. Le système d'inhibiteurs d'hydroxy acrylates (silyloxy, désoxy, etc.) sera aussi décrit. Les activités d'inhibition de ces nouveaux analogues mono- (N-Ac-Phe) et dipeptidiques (N-Ac-Phe-Gly) seront mentionnées.

Contexte

Section :

Chimie organique

Thème du colloque :

Chimie organique

Hôte : Université du Québec à Montréal

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Titre du colloque :

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