Colloque

Synthèse du 1,1,1-trichloro-2,2-bis-(p-carboxamidophényl)-éthane

Y. Perron

Membre a labase

Y. Perron

Résumé du colloque

La condensation du chloral avec le toluène conduit au 1,1,1-trichloro-2,2-bis-(p-tolyl)-éthane. Ce produit de condensation donne par oxydation à froid à l'aide de l'anhydride chromique, le 1,1,1-trichloro-2,2-bis-(p-carboxyphényl)-éthane. Après chauffage avec le chlorure de thionyle, cet acide est transformé en chlorure d'acide, lequel réagit avec l'ammoniac pour donner le 1,1,1-trichloro-2,2-bis-(p-carboxamidophényl)-éthane. Le 1,1,1-trichloro-2,2-bis-(p-carboxyphényl)-éthane, en présence d'une solution bouillante d'hydroxyde de sodium dans le méthanol, perd une molécule d'acide chlorhydrique et on obtient le 1,1-dichloro-2,2-bis-(p-carboxyphényl)-éthylène. La dégradation oxydative de cet acide éthylénique conduit à la 4,4'-dicarboxybenzophénone.