Colloque

Synthèse du 16α-IN-méthyl, N-butyl 7'-(bromo méthyl)-nonandiel-estradiol: un inhibiteur potentiel de l'action des estrogènes

Martin R. Tremblay

Donald Poirier

Membre a labase

Martin R. Tremblay

Résumé du colloque

Notre groupe s'intéresse au développement de molécules pouvant bloquer, via le récepteur intracellulaire, l'action des estrogènes et également inhiber la 17β-hydroxystéroïde déshydrogénase, une enzyme responsable de la formation de l'estradiol, l'estrogène le plus actif. Des études effectuées dans notre laboratoire ont permis d'établir les caractéristiques chimiques requises pour obtenir les propriétés biologiques désirées. Afin de rencontrer ces deux objectifs, un dérivé comportant une chaîne latérale bromoéthylène en position 16 et 7 a été synthétisé (1). Cette position étant stériquement encombrée, l'introduction d'une chaîne courte a été préalablement nécessaire pour ensuite, à l'aide d'une alkylation en alpha d'un ester, obtenir l'intermédiaire désiré. Enfin, la fonctionnalisation sélective des deux portions de la chaîne latérale en position 16 a permis de synthétiser le produit cible. Les détails de la synthèse et les résultats biologiques feront l'objet de la présentation.

Contexte

Section :

Chimie organique

Thème du colloque :

Chimie organique

Hôte : Université du Québec à Chicoutimi

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Titre du colloque :

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