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Synthèse du Platensimycin via une réaction oxydative de type Prins-Pinacol réalisée avec un réactif d'iode hypervalent

MB

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Marc-André Beaulieu

Résumé du colloque

Le développement de nouvelles méthodologies de synthèse et leurs applications directes en synthèse totale est l’approche adoptée au laboratoire. Le concept «d’umpolung aromatique» est au cœur de ces méthodologies. En effet, cette stratégie permet la formation de liens C-C par une voie oxydative utilisant l’iode hypervalent. Ces transformations, qui entrent dans le cadre du concept de la «chimie verte», peuvent mener très rapidement à des squelettes hautement fonctionnalisés. Ces derniers sont d’ailleurs souvent présents dans la structure de plusieurs produits naturels. Plus spécifiquement, une réaction de type Prins-Pinacol oxydative permet la création, en une seule étape et avec un très bon rendement, du squelette spirocyclique du platensimycin, un antibiotique efficace contre les ''Staphylococcus aureus'' multirésistantes. Une synthèse de cette molécule a donc été proposée par le laboratoire.

Contexte

news icon Thème du colloque :
Chimie verte et catalyse
host icon Hôte : Université de Montréal

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Titre du colloque :

Chimie verte et catalyse

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