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Synthèse du trichloro-1,di-(p-cyanophényl)-2,2-éthane

RB

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Roger Barré

Résumé du colloque

On oxyde à froid le trichloro-1,di-(p-tolyl)-2,2-éthane, par l'anhydride chromique et l'acide sulfurique dans un mélange d'anhydride et d'acide acétique. Le diacétate de trichloro-1,di-(p-phénylformaldéhyde)-2,2-éthane obtenu, après cristallisation dans le dioxane à 70°, fond à 120° C. L'hydrolyse de ce diacétate par l'acide sulfurique dilué en milieu alcoolique libère l'aldéhyde; celui-ci, après cristallisation dans l'alcool 50%, fond à 148° C. (déc.). Cet aldéhyde réagit avec deux molécules d'hydroxylamine pour donner l'oxime correspondante; p.f. 139.0° C. La déshydratation de cette oxime par le chlorure de thionyle conduit au trichloro-di-(p-cyanophényl)-2,2-éthane. Ce nitrile, après cristallisation dans le benzène, a un point de fusion de 149° C.

Contexte

Section :
Chimie
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Chimie
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