Colloque

Synthèse en phase solide de dérivés de l'estradiol

Martin Tremblay

Donald Poirier

Membre a labase

Martin Tremblay

Résumé du colloque

Les dérivés de l'estradiol représentent une classe de composé d'intérêts pour le développement de médicaments contre les maladies hormono-dépendantes. Il devient alors important de trouver de nouvelles approches de synthèse chimique qui permettent de fabriquer une grande variété de dérivés de l'estradiol. La chimie combinatoire sur phase solide constitue une méthode de choix pour réaliser cet objectif. Cependant, deux difficultés sont inhérentes à l'utilisation du noyau estradiol comme substrat de départ pour la fabrication d'une diversité de composés ayant des structures apparentées aux estrogènes. Premièrement, il faut transformer l'estradiol grâce à neuf étapes en solution pour obtenir le site de dérivation voulu en position 16B. Deuxièmement, la synthèse chimique sur phase solide de dérivés de l'estradiol n'ayant pas été rapportée dans la littérature jusqu'à présent, une étude d'optimisation du couplage de l'estradiol sur des polymères était nécessaire. Plusieurs types de liens ont d'abord été utilisés pour attacher le phénol de l'estradiol sur un polymère à base de polystyrène : éther benzylique (résine de Merrifield, de Wang et hydrométhylphénoxyacétyle), éther silylé, éhter o-nitrobenzoïque et ester benzoïque. Par la suite, une séquence réactionnelle de 4 à 5 étapes menant aux dérivés de l'estradiol a été tentée sur phase solide pour évaluer les possibilités et pour détecter les problèmes. Deux types de liens se sont avérés efficaces dans cette séquence selon trois critères : 1) l'efficacité de couplage du stéroïde au polymère, 2) la stabilité du lien durant la séquence et 3) la possibilité de libérer facilement le produit final dans une pureté acceptable. Ces travaux constituent les étapes préliminaires au développement de banques de dérivés de l'estradiol à l'aide de la chimie combinatoire.

Contexte

Section :

Colloque sur la chimie combinatoire

Thème du colloque :

Colloque sur la chimie combinatoire

Hôte : Université d’Ottawa

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Titre du colloque :

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