Colloque

Synthèse énantiosélective de l'aristolone, fulvanine et ishwarane

Philippe Dagneau

Perséphone Canonne

Membre a labase

Philippe Dagneau

Résumé du colloque

Nous avons mis au point une nouvelle méthodologie appliquée à la synthèse énantiosélective de la (+)-Fulvanine 1 pour ainsi confirmer sa structure. Pour ce faire, nous avons utilisé la (R)-(+)-pulégone qui, une fois alkylée, conduit à la 2,3-diméthylcyclohexanone. Par une addition du type Michael catalysée par un acide de Lewis, nous avons fait réagir la but-3-èn-2-one (MVK) avec le (3R)-2,3-diméthyl-1-triméthylsiloxycyclohex-2-ène. Cette approche permet l'introduction régiosélective et stéréosélective de la chaîne latérale formant ainsi une 1,5-dicétone dont les méthyles vicinaux sont cis. Cet intermédiaire clé est un précurseur de nombreux sesquiterpènes monocycliques et bicycliques tels le (-)-Ishwarane et la (-)-Aristolone dont les synthèses seront discutées. La protection sélective de la méthylcétone améliore la séparation des diastéréoisomères et après avoir transformé le carbonyle du cycle, la réaction de Wittig permet d'accéder à la fonctionnalisation trans en formant la Fulvanine 1.

Contexte

Section :

Synthèse organique

Thème du colloque :

Synthèse organique

Hôte : Université McGill

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Titre du colloque :

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