Colloque

Synthèse énantiosélective du (-)-trans-kumausyne

Geneviève Fortier

John Boukouvalas

Ioan-Iosif Radu

Membre a labase

Geneviève Fortier

Résumé du colloque

De la riche variété de composés halogénés isolés des algues rouges du genre Laurencia, la présence d'au moins un cycle tétrahydrofurane se révèle une caractéristique de plusieurs de ces métabolites. A titre d'exemple, le trans-kumausyne, isolé en 1983, possède deux chaînes spécifiques, respectivement une enyne et une bromohexenyle, greffées sur son squelette tétrahydrofurane et qui sont en relation cis avec le substituant oxygéné en C(3). Nous présentons ici une synthèse énantiosélective de ce composé dont l'étape-clé repose sur une réaction d'alkoxycarbonylation-lactonisation intramoléculaire hautement efficace. L'application de cette stratégie à la synthèse d'autres classes de tétrahydrofuranes d'origine marine sera également discutée.

Contexte

Section :

Synthèse organique

Thème du colloque :

Synthèse organique

Hôte : Université McGill

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